Wyszukaj artykuł

Ocena użytkowników:  / 0
SłabyŚwietny 
Reakcja Hornera-Wadswortha-Emmonsa jest modyfikacją powszechnie znanej reakcji Wittig. Jest wykorzystywana przede wszystkim do wytwarzania alkenów o izomerii E.

 

 

 

W przeciwieństwie do yllidów fosforowych stosowanych w reakcji Wittiga, powstające karboaniony są bardziej nukleofilowe, ale mniej zasadowe, ponadto można je alkilować. W przeciwieństwie do yllidów fosforowych, produkt uboczny można łatwo usunąć stosując wodną ekstrakcję.

 

Reakcja zaczyna się od deprotonowania fosfonianu i powstania karboanionu. Addycja nukleofilowa karboanionu do aldehydu lub ketonu jest etapem limitującym szybkość reakcji. Ostateczna eliminacja prowadzi do alkenów E i Z:

 

 

W reakcji powstają przede wszystkim alkeny o izomerii cis.

 

Więcej na temat reakcji:

http://en.wikipedia.org/wiki/Horner%E2%80%93Wadsworth%E2%80%93Emmons_reaction

Dodaj komentarz


Kod antyspamowy
Odśwież

Licznik...

Odsłon artykułów:
444577

Tłumacz

JEvents Calendar

October 2014
S M T W T F S
28 29 30 1 2 3 4
5 6 7 8 9 10 11
12 13 14 15 16 17 18
19 20 21 22 23 24 25
26 27 28 29 30 31 1